Гэтсби, выходец из влиятельной нью-йоркской семьи, и его возлюбленная Эшли, наследница банкира из Аризоны, вместе грызут гранит науки в колледже Ярдли. Случай сводит их в Нью-Йорке, куда Эшли направляют для интервью со знаменитым режиссером, а Гэтсби с радостью берётся быть её гидом по родному городу. Молодые люди селятся в роскошных апартаментах с панорамным видом на Центральный парк, строя радужные планы на совместное будущее.
Однако реальность вносит свои коррективы: Эшли с головой окунается в блестящий мир светской богемы, а Гэтсби неожиданно сталкивается с бывшими одноклассниками и младшей сестрой своей первой школьной любви. Эти встречи заставляют его по-новому взглянуть на собственную жизнь и переосмыслить отношения с Эшли.